Fuchsin - Fuchsine

Fuchsine
Rosanilin hydrochlorid.svg
Pevný základní fuchsin
Pevný základní fuchsin
Základní fuchsin ve vodném roztoku
Základní fuchsin ve vodném roztoku
Jména
Název IUPAC
4 - [(4-aminofenyl) - (4-imino-l-cyklohexa-2,5-dienyliden) methyl] anilin hydrochlorid
Identifikátory
3D model ( mol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Číslo ES
KEGG
Číslo RTECS
UNII
Vlastnosti
C 20 H 19 N 3 -HCl
Molární hmotnost 337,86 g / mol (hydrochlorid)
Vzhled Tmavě zelený prášek
Bod tání 200 ° C (392 ° F; 473 K)
2650 mg / L (25 ° C (77 ° F))
log P 2,920
Tlak páry 7,49 × 10 −10  mmHg (25 ° C)
2,28 × 10 −15  atm⋅m 3 / mol (25 ° C)
Konstanta rychlosti atmosférického OH
4,75 × 10 −10  cm 3 / molekula⋅sek (25 ° C)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí Požití, vdechování, styk s kůží a očima, hořlavý při vysoké teplotě, mírně výbušný kolem otevřeného ohně a jisker.
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Není-li uvedeno jinak,ou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   ověřit  ( co je    ?) šek Y ☒ N
Reference Infoboxu

Fuchsinem (někdy napsána fuchsinem ) nebo rosaniline hydrochlorid je purpurová barvivo s chemickým vzorcem C 20 H 19 N 3 HCl. Existují další podobné chemické formulace produktů prodávaných jako fuchsin a několik desítek dalších synonym této molekuly.

Po rozpuštění ve vodě se stává purpurovou ; jako pevná látka vytváří tmavě zelené krystaly . Stejně jako umírající textilie se fuchsin používá k barvení bakterií a někdy jako dezinfekční prostředek . V literatuře biologických skvrn je název tohoto barviva často chybně napsán, s vynecháním koncového -e , což naznačuje amin . Americké a anglické slovníky (Webster, Oxford, Chambers atd.) Dávají správný pravopis, který se také používá v literatuře průmyslového barvení. Je dobře známo, že produkce fuchsinu vede k rozvoji rakoviny močového měchýře u výrobních pracovníků. Produkce purpurové je uvedena jako okolnost, o které je známo, že vede k rakovině .

Dějiny

Fuchsin poprvé připravil August Wilhelm von Hofmann z anilinu a tetrachlormethanu v roce 1858. François-Emmanuel Verguin objevil látku nezávisle na Hofmannovi ve stejném roce a nechal si ji patentovat. Fuchsine pojmenoval její původní výrobce Renard frères et Franc, je obvykle citován jednou ze dvou etymologií: podle barvy květů rostlinného rodu Fuchsia , pojmenovaných na počest botanika Leonharta Fuchse , nebo jako německý překlad Fuchs z francouzštiny jméno Renard, což znamená liška. Článek z roku 1861 v Répertoire de Pharmacie uvedl, že název byl zvolen z obou důvodů.

Kyselina fuchsinová

Kyselý fuchsin je směs homologů bazického fuchsinu, modifikovaná přidáním sulfonových skupin. I když se získá dvanáct možných izomerů, všechnyou uspokojivé i přes malé rozdíly v jejich vlastnostech.

Základní fuchsin

Základní fuchsin je směs rosanilinu, pararosanilinu , nového fuchsinu a Magenta II . Formulace použitelné pro výrobu Schiffova činidla musí obsahovat vysoký obsah pararosanilinu. Skutečné složení základního fuchsinu má tendenci se poněkud lišit podle dodavatele a šarže, takže šaržeou různě vhodné pro různé účely.

V roztoku s fenolem (také nazývaným kyselina karbolová) jako zvýrazňovačem se nazývá carbol fuchsin a používá se pro Ziehl – ​​Neelsen a další podobné kyselinově rychlé barvení mykobakterií, které způsobují tuberkulózu , malomocenství atd. Základní fuchsin je široce používán v biologii barvit jádro a je také součástí Lactofuchsinu, který se používá pro montáž Lactofuchsinu .

Vlastnosti

Základní fuchsinové kousky. Dvě purpurové skvrny na papíru byly vytvořeny umístěním jedné kapky azeotropu voda- ethanol , do středu a vody, vpravo, na pruhy zbývající na papíře po odstranění „krystalů“. Poté byly „krystaly“ vyměněny a byla pořízena fotografie.

Krystaly na obrázku vpravoou ze základního fuchsinu, také známého jako základní fialová 14, základní červená 9, pararosanalin nebo CI 42500 . Jejich struktura se liší od struktury zobrazené výše absencí methylové skupiny na horním kruhu, jinakou si docela podobné.

ou měkké, s tvrdostí menší než 1, přibližně stejné nebo menší než mastek. Mají silný kovový lesk a zelenožlutou barvu. Zanechávají na papíře tmavě nazelenalé pruhy a po navlhčení rozpouštědlem se objeví silná purpurová barva.

Chemická struktura

Fuchsin je aminová sůl a má tři aminové skupiny, dva primární aminy a sekundární amin . Pokud je jeden z nich protonován za vzniku ABCNH + , je pozitivní náboj delokalizován napříč celou symetrickou molekulou díky pohybu elektronového oblaku pi.

Kladný náboj lze považovat za usazený na centrálním atomu uhlíku a všechna tři „křídla“ se stávají identickými aromatickými kruhy zakončenými primární aminoskupinou. Lze si představit další rezonanční struktury, kde se kladný náboj „pohybuje“ z jedné aminové skupiny do další, nebo třetina kladného náboje spočívá na každé aminové skupině. Schopnost fuchsinu protonovat silnější kyselinou mu dává základní vlastnost. Kladný náboj je neutralizován záporným nábojem na chloridovém iontu. Pozitivní „bazické fuchsiniové ionty“ a negativní chloridové ionty se hromadí, aby vytvořily výše uvedené „krystaly“ soli.

Viz také

Reference