Peptid - Peptide

En tetrapeptid (exempelvis Val - Gly - Ser - Ala ) med grönt markerade aminoänden ( L-valin ) och
blå markant karboxyländen ( L-alanin ).

Peptider (från grekiska språket πεπτός, peptós "smälta"; härledda från πέσσειν, péssein "att smälta") är korta kedjor av aminosyror kopplade med peptidbindningar . Kedjor med färre än tio eller femton aminosyror kallas oligopeptider och inkluderar dipeptider, tripeptider och tetrapeptider .

En polypeptid är en längre, kontinuerlig, ofgrenad peptidkedja. Därför faller peptider under de breda kemiska klasserna av biologiska polymerer och oligomerer, tillsammans med nukleinsyror, oligosackarider, polysackarider och andra.

En polypeptid som innehåller mer än ungefär femtio aminosyror är känd som ett protein . Proteiner består av en eller flera polypeptider arrangerade på ett biologiskt funktionellt sätt, ofta bundna till ligander såsom koenzymer och kofaktorer, eller till ett annat protein eller annan makromolekyl, såsom DNA eller RNA, eller till komplexa makromolekylära sammansättningar .

Aminosyror som har införlivats i peptider kallas rester . En vattenmolekyl frigörs under bildandet av varje amidbindning . Alla peptider utom cykliska peptider har en N-terminal (amingrupp) och C-terminal (karboxylgrupp) rest vid slutet av peptiden (som visas för tetrapeptiden i bilden).

Klasser

Många typer av peptider är kända. De har klassificerats eller kategoriserats efter deras källor och funktioner. Enligt Handbook of Biologically Active Peptides, inkluderar vissa grupper av peptider växtpeptider, bakteriella/ antibiotiska peptider, svamppeptider, ryggradslösa peptider, amfibier/hudpeptider, giftpeptider, cancer/cancer mot cancer, vaccinpeptider, immun-/inflammatoriska peptider, hjärna peptider, endokrina peptider, intagande peptider, gastrointestinala peptider, kardiovaskulära peptider, njurpeptider, respiratoriska peptider, opiatpeptider, neurotrofa peptider och blod -hjärnpeptider.

Vissa ribosomala peptider utsätts för proteolys . Dessa fungerar, typiskt i högre organismer, som hormoner och signalmolekyler. Vissa organismer producerar peptider som antibiotika, såsom mikrociner och bakteriociner .

Peptider har ofta posttranslationella modifieringar såsom fosforylering, hydroxylering, sulfonering, palmitoylering, glykosylering och disulfidbildning . I allmänhet är peptider linjära, även om lariatstrukturer har observerats. Mer exotiska manipulationer förekommer, till exempel racemisering av L-aminosyror till D-aminosyror i näbbdjursgift .

Nonribosomala peptider samlas av enzymer, inte ribosomen. En vanlig icke-ribosomal peptid är glutation, en komponent i antioxidantförsvaret hos de flesta aeroba organismer. Andra nonribosomala peptider är vanligast i encelliga organismer, växter och svampar och syntetiseras av modulära enzymkomplex som kallas nonribosomala peptidsyntetaser .

Dessa komplex läggs ofta ut på liknande sätt och de kan innehålla många olika moduler för att utföra en mängd olika kemiska manipulationer på den utvecklande produkten. Dessa peptider är ofta cykliska och kan ha mycket komplexa cykliska strukturer, även om linjära nonribosomala peptider också är vanliga. Eftersom systemet är nära besläktat med maskiner för att bygga fettsyror och polyketider, finns ofta hybridföreningar. Närvaron av oxazoler eller tiazoler indikerar ofta att föreningen syntetiserades på detta sätt.

Peptoner härrör från animalisk mjölk eller kött som smälts genom proteolys . Förutom att innehålla små peptider inkluderar det resulterande materialet fetter, metaller, salter, vitaminer och många andra biologiska föreningar. Peptoner används i näringsmedier för växande bakterier och svampar.

Peptidfragment avser fragment av proteiner som används för att identifiera eller kvantifiera källproteinet. Ofta är dessa produkter av enzymatisk nedbrytning som utförs i laboratoriet på ett kontrollerat prov, men kan också vara rättsmedicinska eller paleontologiska prover som har försämrats av naturliga effekter.

Kemisk syntes

Fast fas peptidsyntes på en Rink Amide -harts med användning av Fmoc -α- amin -skyddad aminosyra

Exempel på familjer

Peptidfamiljerna i detta avsnitt är ribosomala peptider, vanligtvis med hormonell aktivitet. Alla dessa peptider syntetiseras av celler som längre "propeptider" eller "proproteiner" och avkortas innan de lämnar cellen. De släpps ut i blodomloppet där de utför sina signalfunktioner.

Antimikrobiella peptider

• magainin familjen
• Cecropin familj
• Cathelicidin familj
• Defensin familj

Takykininpeptider

• Ämne P
• Kassinin
• Neurokinin A
• Eledoisin
• Neurokinin B

Vasoaktiva tarmpeptider

• VIP ( V asoactive I ntestinal P eptide ; PHM27)
• PACAP P ituitary A denylat C yclase A ctivating P eptide
• Peptid PHI 27 ( P eptide H istidine I soleucine 27 )
• GHRH 1-24 ( G rad H ormone R eleasing H ormone 1-24)
• Glukagon
• Secretin

Bukspottkörteln polypeptidrelaterade peptider

• NPY ( N euro P eptide Y )
• PYY ( P eptide YY )
• APP ( A vian P ancreatic P olypeptide)
• PPY P ancreatic P ol Y -peptid

Opioida peptider

• Proopiomelanokortin (POMC) peptider
• Enkephalin pentapeptider
• Prodynorphin peptider

Kalcitoninpeptider

• Kalcitonin
• Amylin
• AGG01

Självmonterande peptider

• Aromatiska korta peptider
• Biomimetiska peptider
• Peptid amfifiler
• Peptid -dendrimerer

Andra peptider

• B -typ natriuretisk peptid (BNP) - producerad i myokardiet och användbar vid medicinsk diagnos
• Laktotripeptider - Laktotripeptider kan sänka blodtrycket, även om bevisen är blandade.
• Peptidiska komponenter från traditionell kinesisk medicin Colla Corii Asini i hematopoiesis.

Terminologi

Längd

Flera termer relaterade till peptider har inga strikta längddefinitioner, och det finns ofta överlappningar i deras användning.

• En polypeptid är en enda linjär kedja av många aminosyror (vilken längd som helst), som hålls samman av amidbindningar .
• Ett protein består av en eller flera polypeptider (mer än cirka 50 aminosyror långa).
• En oligopeptid består av endast några få aminosyror (mellan två och tjugo).

En tripeptid (exempel Val - Gly - Ala ) med
grönt markerade aminoänden ( L-valin ) och
blå markant karboxyländen ( L-alanin )

Antal aminosyror

Peptider med definierad längd benämns med IUPAC numeriska multiplikatorprefix .

• En monopeptid har en aminosyra.
• En dipeptid har två aminosyror.
• En tripeptid har tre aminosyror.
• En tetrapeptid har fyra aminosyror.
• En pentapeptid har fem aminosyror.
• En hexapeptid har sex aminosyror.
• En heptapeptid har sju aminosyror.
• En oktapeptid har åtta aminosyror ( t.ex., angiotensin II ).
• En nonapeptid har nio aminosyror ( t.ex., oxytocin ).
• En dekapeptid har tio aminosyror ( t.ex., gonadotropinfrisättande hormon och angiotensin I ).

Fungera

• En neuropeptid är en peptid som är aktiv i samband med neural vävnad.
• En lipopeptid är en peptid som har en lipid kopplad till den, och pepduciner är lipopeptider som interagerar med GPCR.
• Ett peptidhormon är en peptid som fungerar som ett hormon .
• En proteos är en blandning av peptider som produceras genom hydrolys av proteiner. Termen är något arkaisk.
• Ett peptidergiskt medel (eller läkemedel) är en kemikalie som fungerar för att direkt modulera peptidsystemen i kroppen eller hjärnan. Ett exempel är opioidergika, som är neuropeptidergika .
• Cellpenetrerande peptid är en peptid som kan penetrera cellmembranet.

Se även

Referenser